克拉默成名于互联网泡沫时期。那时，他斥责专业人士认为科技股已经高得离谱“是不对的”，因为普通投资者要比他们“想象的聪明得多”。当市场在2000年1月达到顶峰的时候，克拉默抛出了六条所谓的“基本原理”，这些“原理”可以保证“普通投资者战胜专业人士”，其中包括“买你自己喜欢的公司”，“只选贵的”，“买股票要跟着市场走，大家买什么，你就买什么”等等，这些建议每一条都给投资者带来巨大的损失。
克拉默从来不掩饰对“趋势/成长投资”策略的偏爱，鼓动普通投资者“所购买的股票，既看到盈利又兼顾到趋势，因而不在乎股价，换句话说，只要好，不怕贵。”很不负责任地在泡沫时期积极推崇趋势投资策略，一次又一次地把赌注押在了与互联网有关公司的上面。与此同时，他又向价值投资经理猛烈开火，指责价值投资者太过“傲慢”，说他们整体患上“失明症”，对所有与科技有关的东西一概视而不见。称“他们不仅告诉我们思科和雅虎有多么不好，而且仿佛在说只有他们才有资格确定该买什么，不该买什么”。克拉默还直接指出，持有菲利普・莫里斯烟草公司股票的基金经理将来要为自己的“玩忽职守”做出解释，“只有最差劲的基金经理才会买入可口可乐和百事可乐”，讥讽巴菲特“宁要可口可乐，也不要微软，这简直太可笑了”。他劝告价值投资基金的投资者要“赶紧用脚投票，炒掉这些基金经理”，因为“科技创新时代的来临为价值投资敲响了丧钟”。
然而市场却给了克拉默一记响亮的耳光，就在他向价值投资基金经理宣战后一年，可口可乐上涨了10%，百事可乐上涨了36%，而菲利普・莫里斯则更是上涨了171%，而被克拉默视为宝贝的思科下跌了57%，雅虎更是下跌了84%。被他大吹特吹的一家名叫Webvan的互联网公司股票在2000年2月还有50亿美元的市值，而仅仅过了5个月就宣告破产，直接导致其追随者的损失极为惨重。
尽管克拉默劣迹斑斑，但他仍然能够在最受瞩目的财经频道CNBC《疯狂的金钱》栏目中担任节目主持人。克拉默在节目中极尽嘲讽严肃的投资过程之能事，他戴着墨西哥式的宽边帽，要么故意将椅子扔在一边，要么将玩具熊放在绞肉机中，要么斩首摇头娃娃，展示了“自负无知和种种丑态”。克拉默在此前6个月做出了3400多个股票的推荐，然而《巴伦周刊》的文章结论却是：“这位银幕股神推荐的股票根本没有跑赢市场！不过也不难解释，每年推出7000多只股票的人，怎么可能给投资者带来可观的回报呢？”
不仅克拉默的选股能力受到质疑，就连他本人也亲口承认在20世纪90年代末期掌管一只对冲基金曾操纵股市。2006年12月23日，他在接受《华尔街绝密》采访时亲口承认，“我的对冲基金表现欠佳时我就会提前制造一些市场活动，让市场按照我想要的方向走......而且这样做也花不了多少钱。”他还详解了操纵个股股价的方法——得意忘形而明目张胆至此。《巴伦周刊》的一篇文章写道，克拉默后来又改口，称自己当时谈话的前提是“如果”，现实生活中发生的可能性很小。史文森质问道，堂堂的克拉默可是哈佛大学最出名的《哈佛克里姆森报》的主编，难道还需要补习虚拟语气的语法知识么？
史文森指出，无论是乔・格兰维尔，还是小镇妇女投资俱乐部，抑或是詹姆斯・克拉默，都证明了市场参与者的一种普遍心态：即将一时成功的人士神化，不假思索地全盘接受其投资策略。前两位已经从神坛上“走”了下来，史文森认为，克拉默离这一天也不会很远。
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